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Für Windows habe ich keinen Outliner gefunden, der auch nur näherungsweise an die Funktionalität des OmniOutliners herankommt.

Der Outliner, der noch die beste Bedienbarkeit mitbringt, ist MyLiveOrganized. Neue Einträge werden über die Einfüge-Taste erzeugt, neue Untereinträge über Alt+Einfüge-Taste. Die Einträge lassen sich mit der Maus umgruppieren. Das Programm kann nach XML und in einfachen Text exportieren. Die einfache Textdatei lässt sich dann in OmniOutliner sogar öffnen und enthält die gleiche Struktur. Von OmniOutliner exportierte Textdateien lassen sich auch einlesen, jedoch werden die Umlaute falsch dargestellt und Spalten werden leider nicht unterstützt, da müsste man die Textdatei erst in ein Windows-lesbares Format umwandeln. Was ich an dem Programm besonders vermisse ist die Möglichkeit, den Einträgen bestimmte Formatierungen zu verpassen und unterschiedliche Ebenen verschieden zu formatieren. Vielleicht geht das ja in der Pro-Version, ich weiß es nicht. Ich habe nur die Light-Variante getestet. Es gibt auch eine 45 Tage Trail-Version der Standard- und Pro-Version.

http://www.sardinesoftware.com/treeviewoutliner.php
Bietet die Möglichkeit Einträge fett darzustellen. Ansonsten nichts Aufregendes, leider keine Hotkeys um die Einrückung zu verändern, neue Einträge müssen per Mausklick angelegt werden: umständlich. Gutes Potenzial, wenn er denn weiter entwickelt wird.

Ein weiteres Programm geht ins Rennen: http://www.mylifeorganized.net/downloads/index.htm
Ist in einer kostenlosen Variante erhältlich, damit man es schon mal antesten kann. Kann zwar in der kostenlosen Variante nicht drucken, aber wenn der Outliner funktioniert, wäre ich wirklich glücklich.

So, noch ein Outliner: http://frontierkernel.org/.
Das Programm kann einiges mehr als nur ein Outliner zu sein, liefert aber ein simplers Outliner-Modul mit, das ganz gut aussieht.

Nachtrag: Nach ca. einer halben Stunde, in der das Programm im Hintergrund lief, meldete das Programm einen Fehler und musste beendet werden. Kann sicher daran liegen, dass ich die Installation nicht vollständig durchlaufen habe, da ich ja nur den Outliner verwenden wollte. Jedenfalls ist damit das Programm auch aus dem Rennen.

So, nachdem ich meine Suche noch nicht aufgegeben habe, werde ich ab jetzt alle Outliner-bezogenen Einträge mal durchnummerieren.
Wie ich heute herausgefunden habe, lieferte IBM 1987 mit OS2 einen Outliner aus: ThinkTank. Das Besondere an diesem Outliner ist, dass er textbasiert ist. Ein kurzer Test bestätigt, dass der auch heute noch einsetzbar ist.
Finden kann man diesen Outliner unter: http://www.outliners.com/thinkTank2Pc

Ich bin ja immer noch auf der Suche nach einem guten Outliner für Windows. Heute habe ich http://hardtware.de/products/outliner.php gefunden. Der Hersteller möchte 10,- EUR dafür haben. Für den gebotenen Funktionsumfang eindeutig zu viel.
Das Programm erweckt den Eindruck von einem Studenten im Rahmen eines Softwareprojekts während einer Vorlesung erstellt worden zu sein.

Was kann das Programm:

• Listen hierarchisch darstellen
• die Einrückung von Einträgen verändern
• die Reihenfolge von Einträgen verändern
• den Text kursiv, fett, unterstrichen und durchgestrichen darstellen
• Listen speichern und laden
• kann ohne Installation unter Windows sofort ausgeführt werden

Was fehlt mir hauptsächlich an dem Programm:

• Schriftfarbe, -art, -hintergrundfarbe ändern
• mehrere Spalten für die Einträge
• Hotkeys um die Einrückung zu ändern
• Drag and Drop um die Einträge umzusortieren

Ein schlanker [P]ersonal[I]nformation[M]anager für Windows, den man auch auf einem USB-Stick installieren kann, findet man unter:
http://www.essentialpim.com/